Μία από τις μεγαλύτερες ναυτικές τραγωδίες στις ελληνικές θάλασσες. Συνέβη τις πρώτες πρωινές ώρες της 8ης Δεκεμβρίου 1966, κοντά στην βραχονησίδα Φαλκονέρα (23 ν.μ. βορειοδυτικά της νήσου Μήλου), όταν το επιβατηγό - οχηματαγωγό πλοίο «Ηράκλειον», που εκτελούσε το δρομολόγιο Χανιά - Πειραιάς, βυθίστηκε, λόγω μετατόπισης φορτίου, με αποτέλεσμα να βρουν το θάνατο 224 άνθρωποι.
Το πλοίο είχε ναυπηγηθεί στη Γλασκόβη το 1949 ως δεξαμενόπλοιο με το όνομα «Λέστερσαϊρ», για λογαριασμό αγγλικής εταιρείας. Είχε χωρητικότητα 8.922 κόρων, μήκος 498 πόδια, πλάτος 60 πόδια, βύθισμα 36 πόδια και ανέπτυσσε ταχύτητα 17 κόμβων. Το 1964, μετά τη μετασκευή του σε οχηματαγωγό, περιήλθε στην κραταιά εταιρεία των Αδελφών Τυπάλδου («Typaldos Lines») και από το 1965 δρομολογήθηκε στις ακτοπλοϊκές γραμμές της Κρήτης, με δυνατότητα μεταφοράς 1.000 επιβατών και 300 αυτοκινήτων.
Για τη μετατροπή του σε οχηματαγωγό είχε απαιτηθεί η αφαίρεση των υποκαταστρωμάτων και έρματος βάρους 200 τόνων για να γίνει το γκαράζ, με αποτέλεσμα την ανύψωση του μεσοκεντρικού βάρους και τη μείωση της ευστάθειάς του. Πάντως, είχε πάρει άδεια πλοϊμότητας από το Υπουργείο Εμπορικής Ναυτιλίας.
Το «Ηράκλειον» επρόκειτο να αποπλεύσει στις 7 το βράδυ της 7ης Δεκεμβρίου 1966 από το λιμάνι της Σούδας, με προορισμό τον Πειραιά. Το δρομολόγιο καθυστέρησε περίπου 20 λεπτά, εξαιτίας της καθυστερημένης άφιξης στο λιμάνι ενός φορτηγού ψυγείου, βάρους 25 τόνων, το οποίο μετέφερε εσπεριδοειδή. Ο λιμενάρχης Χανίων εξέφρασε επιφυλάξεις για την είσοδο του φορτηγού στο πλοίο, λόγω του βάρους του. Ακολούθησαν διαβουλεύσεις και οι αντιρρήσεις του κάμφθηκαν. Το μοιραίο, όπως αποδείχθηκε, ψυγείο-φορτηγό φορτώθηκε βιαστικά, χωρίς να τηρηθούν οι προβλεπόμενοι κανόνες ασφαλείας. Το πλοίο αναχώρησε για τον προορισμό του στις 7:20 το βράδυ, με καπετάνιο των Εμμανουήλ Βερνίκο. Μετέφερε 206 ταξιδιώτες και 65 μέλη του πληρώματος.
Ο καιρός ήταν βροχερός και στο Αιγαίο έπνεαν άνεμοι 8 έως 9 μποφόρ, σύμφωνα με το σήμα που έφθασε στο Λιμεναρχείο Χανίων στις 8 το βράδυ. Το πλοίο συνέχισε το ταξίδι του κάτω από δύσκολες συνθήκες, μέχρι τις 2 τα ξημερώματα της 8ης Δεκεμβρίου. Την ώρα αυτή βρισκόταν κοντά στη βραχονησίδα Φαλκονέρα, στα όρια του Κρητικού με το Μυρτώο Πέλαγος, και ο κλυδωνισμός του πλοίου έγινε έντονος.
Το βαρύ φορτηγό - ψυγείο, που ήταν λυμένο, παλινδρομεί εγκάρσια και συγκρούεται με δύναμη με τα πλευρικά τοιχώματα και την πόρτα εισόδου, μέχρι που με ένα δυνατό χτύπημα σπάει τη μία από τις δύο μπουκαπόρτες, δημιουργώντας ένα ρήγμα 17 τ.μ. Τα νερά εισβάλουν ορμητικά και ο ασυρματιστής μόλις που προλαβαίνει να εκπέμψει σήμα κινδύνου στις 2:06 π.μ: «SOS, από Ηράκλειον, στίγμα μας 36° 52' B., 24° 08 A., Βυθιζόμαστε.» Και μετά η σιγή. Το πλοίο βυθίζεται μέσα σε λίγα λεπτά σε βάθος 600 - 800 μέτρων. Πολλοί παγιδεύονται στις καμπίνες, μερικές δεκάδες πέφτουν στη θάλασσα.
Το σήμα κινδύνου κινητοποιεί πολεμικά και εμπορικά πλοία, αλλά φτάνουν αργοπορημένα στο σημείο του ναυαγίου, λόγω της θαλασσοταραχής. Γύρω στις 10 το πρωί μια «Ντακότα» με συγκυβερνήτη τον βασιλιά Κωνσταντίνο υπερίπταται του σημείου του ναυαγίου και εντοπίζει το μοιραίο φορτηγό - ψυγείο να επιπλέει. Ο Τύπος θα μιλήσει για κίνηση εντυπωσιασμού του βασιλιά, αλλά υπάρχει και η εκδοχή ότι πήγε αυτοπροσώπως στο σημείο για να καταρρίψει τους ισχυρισμούς της Τουρκίας, ότι η Ελλάδα αδυνατεί να παράσχει βοήθεια σε κινδυνεύοντα σκάφη στο Αιγαίο. Τα συνεργεία διάσωσης και τα πλοία που έσπευσαν στον τόπο του ναυαγίου χτενίζουν την ευρύτερη περιοχή και κατορθώνουν να περισυλλέξουν μόνο 47 επιζώντες και 25 σορούς.
Γύρω στις 12 το μεσημέρι, όλη η Ελλάδα γνωρίζει για το τραγικό συμβάν και δεκάδες άνθρωποι συρρέουν στα γραφεία της εταιρείας Τυπάλδου σε Χανιά και Πειραιά για να μάθουν για την τύχη των αγαπημένων τους προσώπων. Η κυβέρνηση Στεφανόπουλου (3η κυβέρνηση «Αποστατών») κηρύσσει πένθος για μία εβδομάδα.
Τα πρωτοσέλιδα των εφημερίδων εκείνης της ημέρας αναφέρονταν στην αποδοκιμασία του Γεώργιου Παπανδρέου προς τον Ανδρέα για τη στάση του σε σχέση με τους Λαμπράκηδες, στη δίκη του «Ασπίδα», στις απολογίες των Εμμανουηλίδη και Κοτζαμάνη για τη δολοφονία του Γρηγόρη Λαμπράκη και τα μεγαλεπίβολα σχέδια της κυβέρνησης για τη μετατροπή της Ελευσίνας σε βιομηχανικό λιμάνι. Αμέσως, όλες σχεδόν οι εφημερίδες κυκλοφορούν έκτακτα παραρτήματα για το τραγικό συμβάν.
Η βύθιση του σκάφους, σύμφωνα με τους ειδικούς, υπήρξε ακαριαία, λόγω παραλείψεων στους όρους ασφαλείας: κακή φόρτωση των αυτοκινήτων, ελλιπής κατασκευή του συστήματος ασφάλειας της «μπουκαπόρτας», έλλειψη συστήματος εκροής των εισερχομένων υδάτων και υψηλή ταχύτητα του πλοίου πάρα τη θαλασσοταραχή, για τη διατήρηση της φήμης του ως του ταχύτερου οχηματαγωγού της γραμμής Κρήτης.
Το ναυάγιο του «Ηράκλειον» αφύπνισε το ελληνικό κράτος, που προχώρησε στη δημιουργία του θαλάμου επιχειρήσεων έρευνας και διάσωσης στο Υπουργείο Εμπορικής Ναυτιλίας και τη θεσμοθέτηση του απαγορευτικού απόπλου για τα επιβατηγά πλοία. Το ναυάγιο προκάλεσε την κατάρρευση της Typaldos Lines, που κυριαρχούσε τότε στην εγχώρια ακτοπλοΐα, ενώ μπήκαν οι πρώτες ιδέες για τη δημιουργία των Ναυτιλιακών Εταιρειών Λαϊκής Βάσης.
Η δίκη των κατηγορουμένων άρχισε στις 19 Φεβρουαρίου 1968 στο Κακουργιοδικείο Πειραιά. Είχε προηγηθεί μια σειρά αποκαλύψεων σχετικά με βαρύτατες ευθύνες του Υπουργείου Εμπορικής Ναυτιλίας στην έκδοση πλαστογραφημένων πιστοποιητικών αξιοπλοΐας του σκάφους. Στο εδώλιο κάθισαν τέσσερα στελέχη της πλοιοκτήτριας εταιρίας.
H απόφαση του δικαστηρίου εξεδόθη στις 21 Μαρτίου του ιδίου έτους. Με ποινές φυλάκισης από πέντε ως και επτά έτη τιμωρήθηκαν ο εκ των ιδιοκτητών του «Ηράκλειον» Xαράλαμπος Τυπάλδος, ο διευθυντής της εταιρείας Παναγιώτης Κόκκινος και δύο αξιωματικοί του πλοίου. Οι ποινές ξεσήκωσαν αντιδράσεις από την πλευρά των συγγενών, οι οποίοι τις θεώρησαν πολύ επιεικείς. Στις 9 Ιανουαρίου 1969 ο δικαστικός φάκελος της υπόθεσης έκλεισε οριστικά, καθώς ο Άρειος Πάγος απέρριψε την αίτηση αναίρεσης των τεσσάρων, οι οποίοι είχαν καταδικασθεί και σε δεύτερο βαθμό για το δυστύχημα.
Στις 
Στις 
